Una delle numerose scene controverse dell'intera saga di Star Wars ha luogo nel film "L'Impero colpisce ancora". Quando Han Solo sta per essere imprigionato nella grafite, Chewbacca ha uno scatto d'ira tipico degli Wookiee e scaraventa un paio di assaltatori imperiali giù dalla piattaforma. In uno stacco della telecamera, si vede che Darth Vader impedisce a Boba Fett di far fuoco con il blaster che aveva immediatamente spianato. Perché?
Alcuni pensano che il Signore Oscuro dei Sith stia salvando C3-PO che si trova appeso alla schiena di Chewbacca (dato che, come viene spiegato nella nuova trilogia, era stato lui il creatore del droide protocollare). In realtà...
La ragione per cui Vader ha impedito a Boba Fett di sparare è
che Chewbacca è una spia dell'Impero.
Dopo l'invasione di Kashyyyk (illustrata nella "Vendetta dei Sith", NdT), agli
eserciti di droidi fu inviato il codice di disattivazione poco tempo dopo che
alle armate dei cloni fu impartito l'Ordine 66. Questo significò che il pianeta
Kashyyyk e i Wookiee che lo abitavano furono gli unici a sapere e a testimoniare
in prima persona il fatto che l'intera guerra era stata orchestrata come
diversivo. L'Impero non poteva permettere uno scandalo come questo, e perciò le
armate dei cloni iniziarono a bloccare gli Wookiee, trattenendoli come
prigionieri di guerra. Alcuni coraggiosi Wookiee organizzarono una commissione
per approvare un trattato per la liberazione degli ostaggi, con la condizione
che Kashyyyk finisse sotto il controllo diretto dell'Impero, con la maggior
parte degli Wookiee a libro paga dell'Imperatore.
A Chewbacca fu ordinato di infiltrarsi nel racket del contrabbando e dei
trasportatori di spezie intorno a Tatooine. Divenne il copilota di una nave
chiamata Millennium Falcon, capitanata da nientemeno che Han Solo.
La principale arma di Chewbacca contro le operazioni di contrabbando di Han Solo
era il sabotaggio. Quando la situazione non permetteva perdite di tempo,
rimuoveva o rovinava parti importanti del Falcon, in modo da rallentare i
progressi di Solo. In un'occasione, questo sabotaggio terminò con Solo che non
fu in grado di fuggire da uno Star Destroyer Imperiale, e, con il rischio di
essere abbordato dalle truppe imperiali, Solo scaricò il suo carico, il che
portò Jabba a mettere una grossa taglia sulla sua testa.
Alla fine, Solo entrò a far parte dell'Alleanza Ribelle, e Chewbacca tentò in
ogni momento di sabotare gli sforzi della Ribellione, e anche quelli di Solo. Fu
Chewbacca a posizionare i dispositivi di tracciamento a bordo del Falcon in
maniera tale che gli Imperiali potessero seguire la nave fino a Yavin. A un
certo punto, su Hoth, Chewbacca disattivò l'iperguida del Falcon, nel tentativo
di far catturare sia Solo che la principessa Leia, ma questo piano fu sventato
da un'intelligente mossa di Solo. Chewbacca riattivò il dispositivo di
tracciamento in modo che il cacciatore di taglie Boba Fett potesse individuare
dove si nascondesse la nave di Solo, e potesse seguirne la traiettoria fino a
Cloud City, su Bespin.
Chewbacca fu rimosso dal posto di copilota di Han Solo, quando questi fu
imprigionato nella grafite e portato da Jabba the Hutt. In modo da non destare
sospetti, fu approntata una messinscena: Chewbacca sarebbe esploso in un'ira
furiosa e avrebbe fatto volare giù dalla piattaforma qualche assaltatore
imperiale vicino alla camera di ibernazione. Boba Fett non era consapevole delle
intenzioni di Chewbacca e, pensando che sarebbe stato meglio mostrarsi come
nemico di Chewbacca, alzò l'arma come per sparare. Darth Vader lo obbligò ad
abbassare il fucile, dato che Chewbacca era una spia troppo importante per
perderla.