Nel 1495 entra nella contesa anche il re di Francia, Carlo VIII, le cui soldataglie svizzere il 28 di Giugno incendiarono la cittadina dopo averne massacrato i pochi abitanti. Alla fine, qualche secolo più tardi, nel 1650, la città entra a far parte del territorio toscano fino all'unità d'Italia: durante questi secoli Pontremoli diviene capoluogo della Lunigiana granducale, si fa diocesi e guadagna di conseguenza il titolo di "città".

Secondo Filippo Augusto, che mentre scrive si sta dirigendo a nord, "qui finisce la Toscana e comincia l'Italia", questo perché secondo una consuetudine che affonda probabilmente le origine nell'organizzazione del tardo impero d'occidente, con "Italia" si intendeva la parte della penisola a nord degli Appennini (non a caso il regno longobardo "d'Italia" sarà centrato nella pianura padana: non era esagerato il termine "Italia": era semplicemente la sua accezione più naturale per l'epoca).

Una curiosità molto interessante del paese è "il labirinto" medievale, scolpito e conservato nella chiesa di San Pietro (distrutta durante l'ultima guerra e oggi ricostruita con fattezze moderne).
Come elemento simbolico il labirinto è tipico della simbologia medievale (e non solo di quell'epoca) ed infatti è presente altrove lungo il percorso della francigena, ma questo di Pontremoli è particolarmente ben conservato: sua caratteristica è l'essere campeggiato al centro dalla frase "sic currite ac cumprehendatis", citazione dal passo di San Paolo in cui l'apostolo paragona il cristiano all'atleta che si allena per la competizione; il significato doveva essere piuttosto palese per il viandante: come la via che sta affrontando, così la vita è piena di insidie e difficoltà, ma alla sua fine il pellegrino se avrà saputo superarle tutte, come avrà saputo raggiunge la propria meta su questa terra (Roma), così saprà conseguire la salvezza nell'altra vita.