Nel 1991-92 il Cesena retrocesse in serie B e concluse il campionato in ottava posizione conquistando così un posto al sole. Nel 1993-94 è da ricordare il quarto posto del Cesena perso il 15 giugno '94 nello spareggio promozione con il Padova per 2 a 1. Purtroppo è da ricordare anche una retrocessione in C1 nel '96-'97. Nel 1997-'98 il Cesena tornò in B grazie al pareggio conquistato alla penultima giornata al Lumezzane. Nel 1998-'99 il Cesena conquistò una clamorosa salvezza per poi retrocedere in C1 nel 2000 dopo aver perso lo spareggio a Pistoia per 3 a 1 e a Cesena vinto 1 a 0.
