La città durante la signoria malatestiana
All'inizio del 1377 la città fu messa a ferro e a fuoco da un esercito di Bretoni, soldati mercenari, che vi stavano svernando a carico della popolazione. Un terzo degli abitanti fu massacrato e altri abitanti si rifugiarono nel Riminese. Cesena dopo il saccheggio era priva di un solido potere politico; il Papa allora incaricò Galeotto Malatesta, già signore di Rimini , di governare su Cesena. Iniziò in questo modo la signoria dei Malatesta nella nostra città e nel contado, signoria che si protrasse fino al 1465. Questo periodo fu il secolo d'oro della storia di Cesena: la nostra città allora fu fiorente e in condizioni sociali ed economiche mai viste prima. Durante la signoria la città si abbellì con la costruzione e la ristrutturazione di edifici importanti: molte opere furono attuate durante la signoria di Malatesta Novello, che fece costruire l'ospedale del Crocifisso e i conventi dell'Osservanza e di Santa Caterina. Grandi opere di ristrutturazione diedero un aspetto nuovo e di importante alla Rocca Malatestiana, che divenne capace e degna di ospitare la corte signorile.