Cesena, a partire dagli anni 1165-1176, riuscì a liberarsi del dominio di Ravenna e a diventare libero comune governandosi con leggi proprie. Le leggi erano decise dal Consiglio maggiore, formato da 72 membri, fra i quali ogni due mesi venivano elette 12 persone che costituivano il consiglio degli anziani. A Cesena ci furono molte lotte interne fra guelfi e ghibellini e guerre con le città vicine. Nella lotta fra l'imperatore e i comuni, Cesena si pose dalla parte dell'imperatore contro il popolo. La fase ghibellina terminò nel 1248, quando Cesena si sottomise alla Chiesa. Nelle lotte interne fra le famiglie nobili per la gestione del potere, ognuna delle famiglie cercava di imporre la sua supremazia, cioè di trasformare il comune in signoria. Invece di raggingere un accordo fra loro per dare a Cesena il governo di un cesenate, preferirono parteggiare con le famiglie dei signori delle città vicine. La nostra città divenne così terra di influenza e di conquista per i Da Polenta( ravennati), i Montefeltrani, i Malatesta e gli Ordelaffi. Il primo a beneficare di queste richieste cesenati fu Guido Da Polenta che nel 1259 pose fine alle lotte di parte intervenendo in armi nella città, ma fu subito cacciato. Alcuni anni dopo i Montefeltro riuscirono a signoreggiare sulla nostra città per circa un ventennio(1282-1301). Poi si alternarono i Malatesta e i Da Polenta fino al 1318. Naturalmente da un signore all'altro, Cesena ritornava Comune o sotto il controllo del governatore papale. Questo alternarsi di libertà comunale e signoria è ben descritto da Dante Alighieri:
"e quella cui il Savio bagna il fianco
così com'ella siè tra'l piano e'l monte
tra tirannia si vive e stato franco." (Inferno, canto XVVII v. 52-54).
Sotto il governo di uno dei signori di Cesena, precisamente Guido Da Polenta, la nostra città, nel 1314, costruì il porto di Cesenatico e il lavoro fu compiuto in 70 giorni. Venne costruito per facilitare il commercio dei prodotti cesenati con le città dell'Adriatico, per creare un punto d'approdo alle barche dei nostri pescatori e per migliorare anche,con il sistema di drenaggio dei canali, la campagna ancora paludosa. Nel 1502 Cesare Borgia, signore di Cesena incaricò Leonardo Da Vinci, di ampliare questo porto. Nel 1334 Cesena, dopo essersi ribellata al governo papale, si affidò a Francesco Ordelaffi, signore di Forlì, che la governò praticamente fino al 1357, quando giunse in Romagna il cardinale Albornoz per riconquistare Cesena e altre città. In questa occasione i Cesenati, scontenti della signoria degli Ordelaffi, aprirono le porte a Galeotto Malatesta, generale del papa. La Romagna, fu governata per 10 anni dal cardinale Albornoz, che dimorò a Cesena, dove morì nel 1367. Governò applicando tasse giuste e guadagnandosi il rispetto della cittadinanza. Iniziava così un periodo di pace, purtroppo breve. Nella seconda metà del XIV secolo varie città della Romagna si ribellarono al governo pontificio. Nel 1376 giunse in Romagna il cardinale Roberto di Ginevra con un esercito mercenario di Bretoni per riportare all'obbedienza i ribelli. A Cesena dopo alcuni giorni, l'indole violenta di quei militari fu esasperata dal ritardo con il quale venivano pagati: i Bretoni si misero a saccheggiare prima la campagna e poi le città. Furono tre giorni e tre notti di battaglia e di saccheggi, con un numero altissimo di morti e con danni enormi. La maggior parte della popolazione fuggì, cercando rifugio soprattutto a Rimini, presso Galeotto Malatesta, che però non aveva fatto niente per impedire il massacro. La durissima prova non placò la lotta fra le fazioni, c'era infatti chi voleva rimanere sotto il governo del papa e chi era favorevole a Guido Da Polenta. Ma il governatore papale inviò Galeotto Malatesta, che strinse d'assedio la città e la conquistò. Era l'anno 1378. Aveva inizio a Cesena la signoria Malatestiana che durerà quasi 90 anni, fino al 1465