La mattina del 4 Settembre, molto presto, una divisione Ghibellino Senese guidata dal Conte d' Arras, abbandona il grosso dell' armata Senese e si dirige a sud-est di Monselvoli per preparare l' imboscata. Il resto dell' armata Ghibellina inizia a schierarsi per la battaglia.

Verso le 7,20 del mattino il grosso dell' armata Ghibellina attraversa l' Arbia e inizia a spiegarsi nella pianura. Contemporaneamente i Guelfi si schierano sui poggi che vanno da Monselvoli a Costaberci.

L'attacco vero e proprio inizia con molta probabilità dopo le 10. La seconda divisione Ghibellina, seguita dalla cavalleria della terza divisione, attacca la cavalleria Guelfa a Costaberci. Nello stesso tempo la fanteria Ghibellina della terza divisione inizia a dare l' assalto a Monselvoli.

La cavalleria Ghibellina combatte contro la molto più numerosa cavalleria Guelfa, mentre la fanteria Ghibellina, sfavorita dal rapporto numerico di 1 contro 2 viene temporaneamente respinta nella pianura.

Verso le tre del pomeriggio, mentre la mischia continua con esiti incerti, Niccolò da Bigozzi con la guardia Senese, interviene in aiuto della cavalleria sull' estremo fianco sinistro Ghibellino.

Dopo l' intervento di Niccolò da Bigozzi, tra le file fiorentine si verifica il tradimento di Bocca degli Abati e di tutti gli altri Ghibellini fiorentini non fuoriusciti che non riescono comunque a creare più di tanto scompiglio e vengano rapidamente massacrati.

Verso le sei del pomeriggio, entra in scena il Conte d' Arras con il primo contingente Ghibellino. L' imboscata riesce alla perfezione e l' armata investe alle spalle l' ala sinistra Guelfa. Questo provoca la disgregazione degli ordini Guelfi.

L' esercito Guelfo in rotta, cerca in parte di fuggire e in parte di barricarsi in vari luoghi fortificati prossimi al campo di battaglia, come la Mencia o il castello di Monteaperti ( il castello doveva trovarsi dove oggi c'è il cippo con la piramide. A confermare questa tesi, il cunicolo che porta nella Cripta e i resti di antiche mura vicino ai secolari cipressi ). I Ghibellini iniziano poi a saccheggiare il campo Guelfo e battaglie di minore entità con i resti delle armate fiorentine, continuano fino a notte fonda.