Trascorsa la notte del 2 Settembre tra preparativi e preghiere, la mattina del 3 i Senesi radunarono il loro esercito, uscirono da porta Pispini, e si avviarono verso il poggio delle Ropole.

Dopo una notte insonne segnata dagli attacchi dei Ghibellini, i Fiorentini prima dello spuntare dell' alba del 4 Settembre iniziarono a smontare il loro Campo nel pian delle Cortine, ma non fecero in tempo perché furono nuovamente attaccati. Mentre le squadre Ghibelline si avviavano verso l' Arbia per attraversarla ed entrare nella piana -ed entrare nella storia- un cavaliere tedesco di nome Arigho d' Astinberg si parò davanti allo stato maggiore Ghibellino e con una riverenza implorò di avere il privilegio ad essere il primo feritore ( era tradizione nel Sacro Romano Impero di concedere ai membri della sua famiglia di essere i primi ad attaccar battaglia ). Non appena i Ghibellini acconsentirono alla richiesta di Arigho, gli si parò davanti, il nipote Gualtieri, che implorò lo zio di poter essere lui il primo feritore. Arigho acconsentì e Gualtieri galoppò verso la storia e la leggenda.

Partendo da sinistra verso destra: Provenzano Salvani - Giovanni Guastelloni, Gonfaloniere del Terzo di San Martino - Giacomo del Tondo, Gonfaloniere del Terzo di Città.

Partendo sempre da sinistra verso destra: Bartolomeo Renaldini, Gonfaloniere del Terzo di Camollia ( in base alla cronaca del Ventura, l' insegna del Terzo di Camollia non era portata dal Rinaldini, ma si trovava sul Carroccio a fianco della Balzana ) - Aldobrandino Aldobrandeschi ( a Monteaperti fu il comandante delle truppe propriamente Senesi ) - Giovanni Ugurgieri ( fu uno dei cavalieri senesi caduti a Monteaperti, fu sepolto in Duomo dove anche oggi è conservata la lapide della sua tomba).

Andrea Beccarini ( come l' Ugurgieri cadde a Monteaperti e fu sepolto in Duomo dove ancora è conservata la sua lapide ) - Nella foto a destra: cavaliere 2, Jacopo de Pazzi, porta stendardo fiorentino - cavaliere 3, Bocca degli Abati, appena tradì le file fiorentine, con un fendente amputò la mano destra di Jacopo de Pazzi con la quale teneva l' insegna di Firenze - cavaliere 5, Bernardo degli Obriachi, cavaliere fiorentino - cavaliere 7, Farinata degli Uberti, Ghibellino Fiorentino fuoriuscito, alleato ai Senesi.

Partendo da sinistra: Geppone di val di Biena, spaccalegna e miliziano dell' Oste senese, dopo la sconfitta dei Fiorentini fece strage di Guelfi fuggiaschi con la sua micidiale scure - Usilia, moglie di Geppone e vivandiera dell' Oste senese, a battaglia finita prese prigionieri 36 fanti fiorentini, salvandoli da una morte certa.