Castelluccio è il centro storico di Santo Stefano. La via che si inerpica su per la collina è, in assoluto, la più pittoresca del paese; sale passando tra case antiche, cortili e terrazzi, dai quali si gode un panorama di struggente bellezza. Il nome deriva dalla presenza di ruderi ivi ritrovati, ma non più visibili, di un castelletto di avvistamento, di epoca pre-romana. La denominazione dell’intero quartiere deriva anche dalla sua posizione; infatti, Castelluccio è arroccato su per le coste della collina, come se fosse intorno ad un castello. Alla base di detta collina, in un rigoglioso giardino, sorge un’antica costruzione: “Villa delle Rose”, dimora per secoli di una nobile famiglia santostefanese.