DEFINIZIONI UTILI DI STEREOCHIMICA
1. REAZIONI REGIOSPECIFICHE
Sono quelle
reazioni che potendo decorrere con orientazioni diverse, di fatto avvengono in
modo da dare uno solo dei diversi isomeri possibili. Es.: l’addizione secondo Markovnikov degli alcheni.
2. REAZIONI STEREOSELETTIVE:
Una reazione
è stereoselettiva quando uno stereoisomero è formato o distrutto in modo
selettivo. Es.: Riduzione con H2
di un chetone, 3S-3fenil-2-butanone :
3. REAZIONI STEREOSPECIFICHE
Sono quelle
reazioni nelle quali reagenti stereochimicamente differenti danno luogo a
prodotti stereochimicamente differenti.
Es.:
trans
–butene meso-2,3-dibromobutano cis-butene
2R,3R-dibromobutano +
2S,3S-dibromo
butano
1. CENTRI PROCHIRALI
· Centro
prochirale tetraedrico: è un atomo di
carbonio Caacd tale che la sostituzione di uno dei due
gruppi equivalenti a con un gruppo b diverso da quelli presenti, lo
trasforma in un centro chinale.Es.:
· Centro
prochirale trigonale: è un atomo di
carbonio trigonale (ibridazione sp2) Cabc tale che il suo passaggio a centro tetraedrico per
introduzione di un quarto sostituente d
diverso dai sostituenti preesistenti, lo trasformi in centro chinale.
2. CENTRI PSEUDOASIMMETRICI
Sono atomi di carbonio la cui asimmetria è dovuta alla
presenza di due gruppi di configurazione opposta.
A B
A: l’atomo di C* è simmetrico, poiché i due gruppi . hanno la stessa configurazione
assoluta (S), ma la molecola è otticamente
attiva perché è priva di centro di simmetria.
B: : l’atomo di C* è asimmetrico, poiché i due gruppi . hanno configurazione assoluta
opposta (S) e (R), ma la molecola è otticamente
inattiva perché possiede un centro di simmetria.