DEFINIZIONI UTILI DI STEREOCHIMICA

 

 

1.    REAZIONI REGIOSPECIFICHE

 

Sono quelle reazioni che potendo decorrere con orientazioni diverse, di fatto avvengono in modo da dare uno solo dei diversi isomeri possibili. Es.: l’addizione secondo Markovnikov degli alcheni.

 

2.    REAZIONI STEREOSELETTIVE:      

 

Una reazione è stereoselettiva quando uno stereoisomero è formato o distrutto in modo selettivo. Es.: Riduzione con H2 di un chetone, 3S-3fenil-2-butanone :

                      

3.    REAZIONI STEREOSPECIFICHE

 

Sono quelle reazioni nelle quali reagenti stereochimicamente differenti danno luogo a prodotti stereochimicamente differenti. Es.:

 

 

trans –butene    meso-2,3-dibromobutano   cis-butene    2R,3R-dibromobutano +   2S,3S-dibromo

                                                                                                                                                 butano                

 

1.    CENTRI PROCHIRALI

·       Centro prochirale tetraedrico: è un atomo di carbonio Caacd  tale che la sostituzione di uno dei due gruppi equivalenti a con un gruppo b diverso da quelli presenti, lo trasforma in un centro chinale.Es.:

 

 

·       Centro prochirale trigonale: è un atomo di carbonio trigonale (ibridazione sp2) Cabc tale che il suo passaggio a centro tetraedrico per introduzione di un quarto sostituente d diverso dai sostituenti preesistenti, lo trasformi in centro chinale.

 

 

 

2.    CENTRI PSEUDOASIMMETRICI

Sono atomi di carbonio la cui asimmetria è dovuta alla presenza di due gruppi di configurazione opposta.

 

 

                                       A                                                                     B

A:  l’atomo di C* è simmetrico, poiché i due gruppi . hanno la stessa configurazione assoluta (S), ma la molecola è otticamente attiva perché è priva di centro di simmetria.

 

B: :  l’atomo di C* è asimmetrico, poiché i due gruppi . hanno configurazione assoluta opposta (S) e (R), ma la molecola è otticamente inattiva perché possiede un centro di simmetria.      

                                                                                                                                                        

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