L’aspetto esterno della porta in una fotografia dei primi anni del XX secolo. La porta fu abbattuta nel 1916.
Il 2 Ottobre del 1643 contro il Bastione della Sandraccia si accanì l’assalto improvviso delle soldatesche Barberine, al tempo della guerra tra i Farnesi di Parma  collegati con Venezia e col Granduca di Toscana contro il Papa Urbano VIII (Barberini) per il possesso del Ducato di Castro e Ronciglione. L’assalto fu respinto per l’animosa e memorabile difesa di uomini e donne, di patrizi e popolani. Una epigrafe apposta sul fianco delle mura ricorda la vittoriosa resistenza dei Pistoiesi. La nuova porta di San Marco presentava un esterno monumentale con conci lavorati a bugnato in stile manieristico, l'accesso era largo 3,40 m con un’altezza di 5,50. Il fronte verso la campagna aveva uno stemma mediceo sopra la chiave di volta del portone di ingresso. L'accesso era inglobato in un casamento dove ai lati vi erano «….una porta con tettoia, imposte e i suoi serramenti, rastrello in bilancia e cancello; stanza per il cassiere con caminetto e luogo comune, sportelli e vetratone, un'altra stanza per gli stranieri e casaggi medesimi composta di quattro stanze con una imposta, ferramenti e un piccolo orto in circa libbre una a forma triangolare con muretto lungo la strada…». Il bastione fu completamente realizzato con paramento esterno in ciottoli di fiume secondo la classica tipologia costruttivo-architettonica degli altri due, con la scarpa che si staccava dal livello dell'alveo del torrente, per terminare con il tipico alzato intervallato dal redentone in pietra che corre ancora lungo tutto il bastione. Sugli spigoli erano poste le garitte aggettanti in mattoni. Due cannoniere hanno l'apertura sulla porta e il ponte, altre due sul lato che guarda la fortezza; sono del tipo coperto. Anche in questo bastione vi sono dei sotterranei, ma visibili soltanto dall'esterno. Esternamente sono visibili le feritoie degli archibugi, incorniciate da soglie di pietra serena ad appena 40 cm da terra.

          Bastione della Sandraccia

La “fortezza” di porta San Marco, detta della Sandraccia, è tutt'oggi  visibile e  ben conservata. Essa rappresenta un’importante soluzione militare tardo trecentesca con la realizzazione di un bastione avanzato rispetto alla cortina muraria, molto simile ai rivellini in largo uso nel Cinquecento. È però interessante constatare come la costruzione di strutture difensive in elevato capaci di limitare i danni prodotti dalle nuove armi da fuoco a Pistoia avvenga nell'ultima fase del Trecento. Questo complesso fortificato fu realizzato a cavallo fra il 1370 ed il 1375 con soluzioni eccezionali per l'epoca; esso si sviluppa a fianco della porta lungo la via San Marco, sul lato sinistro uscendo da Pistoia, dove si trova la piegatura di raccordo fra le mura civiche che provengono dall'attuale viale  Matteotti verso il viale Arcadia. La struttura presentava, a fianco della porta San Marco, una torre in elevato con due monofore in sommità che si aprivano verso la campagna; sui fianchi di questa torre si notano ancora le feritoie strombate per l'alloggiamento degli smerigli che difendevano la porta dal lato est, mentre sul lato opposto si hanno due feritoie, anch'esse strombate, ma di dimensioni minori per l'inserimento di bombardelle a canna lunga. Nella fortezza di porta San Marco, alla base della torre, si ha una soluzione architettonica particolare ed innovativa; per ottenere una difesa inerziale al tiro delle cannonate il bastione in muratura fu costruito con una pianta a forma di cuore con i fianchi rientranti. La struttura si articola intorno alla torre posta a difesa della porta d'accesso di via San Marco. Il bastione presenta una scarpa in muratura che si alza dal piano di calpestio con un inclinazione di 10°, realizzata in ciottoli di fiume e calce aerea, e separata dall'alzato della muratura da un redentone o bastone in pietra serena di altezza di 38 cm, attualmente interrotto per permettere l'apertura degli sporti dei negozi. L'interno del bastione era realizzato con un terrapieno per attutire le cannonate. Questa soluzione tipologica, mette in evidenza come l'architettura fortificata italiana non sia nata dal nulla, ma abbia subito quella lenta evoluzione che ha le sue fondamenta nell'architettura romano-bizantina e arabo-normanna. Il bastione in origine fu concepito e realizzato dai Romani all'inizio del I sec. d.C. come approdo portuale marino. La sua funzione era quella di impedire lo sgretolamento delle infrastrutture portuali dovuto alle mareggiate. Esso si compone degli stessi elementi tipologici sia in pianta con il disegno a puntone, sia in alzato con la scarpa, il redentone e lo spiccato in muratura sopra di esso. Questo schema tipologico fu applicato dalla scuola dei Sangallo, di Nanni Ungaro, di Sanmarino, di Leonardo per giungere fino a Buontalenti.