Le nitide linee architettoniche rinascimentali del fornice della Porta Lucchese inserito nelle mura trecentesche, in una fotografia del 1913, poco prima del suo abbattimento. Quando nel ‘500 presso la Porta Lucchese fu costruito il massiccio Bastione Ambrogi, l’originaria porta dovette essere necessariamente spostata e venne collocata all’estremità della via che prese, e ancora conserva, il nome di Porta Lucchese

                                            Bastione Ambrogi

Sorge all’estremità di sud-ovest della cinta muraria. L'architetto Nanni Ungaro progettò il bastione della vecchia porta Lucchese già oggetto di ristrutturazione nel 1510. Il nuovo bastione si colloca proprio intorno al raccordo delle mura trecentesche dove si apriva la porta, "incamiciando" il vecchio ingresso. Le dimensioni del bastione sono modeste per estensione planimetrica, la sua altezza è attualmente 6,45 metri dal piano stradale, mentre quella originaria supera i 9 m se presa dal livello di calpestio della sortita. La sua pianta pentagonale racchiudeva le due cannoniere, una aperta a guardia della porta e  l’altra sulla campagna, entrambe sui fianchi rientrati. Questo bastione di concezione più vecchia rispetto a quello di porta al Borgo non poteva ospitare pezzi grossi d'artiglieria, caratteristica questa dei bastioni "reali" del Bellucci. L'antico accesso, oggi murato, era posto sul fianco sinistro del bastione  a fianco della villa Ambrogi, sulla sinistra dell'accesso vi era la piazza d'armi con il vano coperto a volte reali, presso le troniere si aveva la casamatta o Santabarbara per le polveri. Sul lato opposto le due aperture per le cannoniere anch'esse munite di troniere strombate intervallate dal merlone. Il paramento murario realizzato in «…sassi rozzi e calce…» ha il classico motivo del redentone che corre per tutto il perimetro del bastione dividendo la scarpa dallo spiccato dell'alzato. Vi sono pure due tipi di sotterranei: quello della sortita e quello "da contromina". Lateralmente al bastione invece durante la Seconda Guerra Mondiale furono sfondate le camere che si articolavano lungo lo sviluppo del bastione che guarda l'attuale parcheggio per ricavarvi dei rifugi antiaerei. In origine, la porta Lucchese aveva una torre centrale che si apriva sull'ingresso della città, posta sull'asse centrale della strada, ma in posizione avanzata rispetto al profilo delle mura La torre aveva pianta rettangolare ed era alta 11 metri. Le mura, in prossimità dell'accesso, piegavano trasversalmente tra il tratto della piazzetta di San Pierino e il tratto di via Pacinotti. L'accesso presentava una salita con lastricatura in pietra serena con cordonatura da soma.