Incerta è l'origine del nome di Depressa.
Secondo G. Arditi, Depressa trae origine dall'antica Salete distrutta dai Turchi nel 1480. Gli scampati dettero alla nuova cittadina tale nome per ricordare l'altra città offesa e distrutta.
Secondo A. Raeli, invece, Depressa deriva il suo nome perché al disotto dalle serre di Andrano e Castiglione.
Così il Raeli ne cita i passaggi che il feudo ebbe tra i vari feudatari: "Il feudo di Depressa nella seconda metà del 1300 apparteneva ai Carrafa, passò poi ai Castriota e quindi ai Saraceno, signori di Andrano: D. Giantommaso Saraceno, a 29 ottobre 1604, con instrumento per notar Giangiacomo Censone di Napoli, vendette il feudo di Depressa per ducati 15.000 ad Angelo Gallone, che lo ingrandì incorporandovi il feudo di Principano acquistato da Don Giulio Cesare Grezio e il feudo di Berardo acquistato da Don Berardo Maria Ventura barone di Castiglione con instrumento del 12 luglio 1606 per notar Raffaele Cippo".
Diventata parte del principato di Tricase, Depressa seguì le vicende della famiglia Gallone che ebbe tra il XVII ed il XVIII secolo vasta fortuna in Terra d'Otranto.
Una Gallone, Emanuela, sposò nel 1869 Antonio Winspeare, personaggio del gran mondo e di vasta cultura. Sotto Antonio Winspeare, Duca di Salve, la Cittadina conobbe una certa prosperità e il castello fu restaurato e ristrutturato. Come si legge sulla lapide posta nel cortile: "SIBI SUISQUE AMICIS OMNIBUS HOSPITIUM AB OTTOMANICA CLASSE DIRUTUM IHOANNES MASSA SARACENUS RESTITUIT ET DUM CURAVIT 1548", il castello è certamente l'edificio più insigne di Depressa.
Il nucleo più antico risale al 1300 ma sappiamo che, distrutto dagli Ottomani fu ricostruito da Giovanni Saraceno nel 1548.
Il castello è tuttora proprietà dei Baroni Winspeare.
Fra gli altri edifici importanti del paese ricordiamo la Chiesa di S. Maria delle Grazie del XVII secolo ed ultimata nel 1790. La Chiesa di S. Elia e la Cappella dei SS. Medici, patroni del paese ubicate fuori dall'abitato e una torre trecentesca posta a fronte della Chiesa Madre.