Si snoda tra i negozi di prestigio e palazzi nobiliari tre-quattrocenteschi, una delle vie piu' eleganti del centro. Superato chiasso del Bargello, si scopre la splendida facciata del Palazzo Chigi-Saracini, una delle piu' belle residenze nobiliari italiane (oggi sede dell'Accademia di Musica Chigiana). Quasi di fronte scorgiamo il palazzo ove ora ha  sede una filiale della Banca d'Italia. Via di Citta' termina in Piazza di Postierla, dominata dalla medievale casa-torre Forteguerri e segnata da una colonna quattrocentesca.