La storia della Repubblica senese, come quella dei due secoli successivi alla caduta per mano degli Spagnoli di Carlo V (1555), e' caratterizzata dalle lotte politiche delle principali casate nobiliari della citta'. Queste famiglie seppero offrire determinanti opportunita' agli architetti di ogni epoca, facendosi costruire palazzi che mostrassero oltre alla potenza, anche il gusto estetico delle loro dinastie. Il Palazzo Tolomei sorge di fronte alla chiesa di S.Cristoforo. Si distingue per la sua costruzione in traventino, per le eleganti bifore disposte su due piani, in uno stile gotico fra i meglio conservati. I Tolomei erano un’antica famiglia senese le cui origini possono farsi riferire, con buona attendibilita' storica, alla spedizione italiana di Carlo Magno, al cui seguito si sarebbe trasferita a Siena. Qui, dedicatasi ai commerci e all’arte del cambio, divenne presto molto ricca e potente primeggiando nella conduzione politica del Comune, spesso in cruento contrasto con la famiglia rivale dei Salimbeni. Il primo dei Tolomei senesi, menzionato in un documento del 1121, e' un Baldistricca, i cui discendenti ricoprirono le piu' alte cariche politiche, militari e diplomatiche nello Stato. Essi furono inoltre insegni cultori dell’arte e delle lettere. Diedero alla chiesa, oltre a numerosi prelati, venti beati fra cui Bernardo .