Il nome di Simone Martini e' legato a questo celeberrimo affresco che rievoca l'assedio del Castello di Montemassi in Maremma (1328) da parte di Guido Riccio da Fogliano allora capitano dell'esercito senese. L'opera e' divenuta quasi il simbolo delle glorie e della potenza civile e militare dell'antica Repubblica di Siena, in riscontro alle glorie religiose che il parlar cortese della Maesta' esprime sulla parete di fronte. Il cavaliere ammantato di una giornea ricamata colle insegne della famiglia dei Da Fogliano (serie di losanghe blu scure da cui si dipartono stilizzate foglie di pampino su fondo oro) monta un cavallo anch'esso tutto ricoperto da una gualdrappa con identica decorazione. Il gruppo al centro sul primo piano, pur nella caratterizzazione del personaggio, ci appare avulso da ogni concretezza fisica, quasi astratto nella sua modulata costruzione come se le linee di contorno non riescano a ritrarre che puri accordi musicali, ripetuti dal continuo fluire delle losanghe scure sulle giornee e sulla gualdrappa e dalla instabilita' del cavallo che sembra reggersi senza prefissa base. Questo senso di irrealta' metafisica provocata per meglio esaltare la magia della scena, quasi come un'apparizione, prosegue nel paesaggio ove si delineano, sul fondo del cielo o sulle crete brutte della Maremma, il Castello di Montemassi, il battifolle colle torri di offesa e col trabocco e con l'accampamento dell'esercito senese. Quale spettacolare bellezza doveva esprimere la figura del condottiero quando ancora era ricoperta dell'armatura, nella veste e nella gualdrappa, di scintillanti lamine di stagno argenteo che essendo state logicamente applicate a secco furono le prime a cadere! La paternita' di Simone messa in discussione negli anni scorsi e' convalidata dal recente restauro e dall'originale dell'atto di pagamento dell'affresco pervenutoci nel quale si legge: "al maestro Simone ... per la dipentura che fece di Montemassi et Sassoforte nel Palazzo del Comune ... lire 16", 2 maggio 1330.