Il nipotino di Donkey è un'agilissima bertuccia capace di grandi cose nonostante la sua piccola mole. In DKC2 ha dimostrato a tutti i componenti della famiglia Kong (che erano soliti schernirlo per via del fatto che lui si riteneva già un eroe dei videogiochi della portata di Mario) il suo effettivo valore riuscendo a sconfiggere tutto solo l'intera ciurma di Captain K. Rool ed a salvare suo zio. Aveva già ottenuto una grandissima fama e la stima di tutti gli abitanti dell'isola per aver accompagnato Donkey durante la sua prima avventura, riuscendo persino a fidanzarsi con la più bella scimmietta dell'isola (de gustibus). Insomma, Diddy è la dimostrazione vivente che non bisogna essere nerboruti muscolosissimi o idraulici sovrappeso per diventare celebrità videoludiche. Non solo: con Diddy Kong Racing ha dimostrato anche di essere un ottimo pilota di Kart, d'aerei e di hovercraft! E' chiaro che noi tutti speriamo di vederlo comparire nuovamente su GC e GBA, anche se or ora le possibilità sono assai scarse…

Curiosità: L'unico cambiamento che Diddy ha apportato al suo aspetto in questi anni consiste nelle tre stelline comparse sulla sua maglietta. Alcuni sostengono che alla Rare prima o poi l'avrebbero voluto far crescere per sostituire l'attuale Donkey.

Giochi in cui è apparso: Donkey Kong Country, DKC2, Diddy Kong Racing, Donkey Kong64 e Donkey Kong Racing (?).