Il castello di Montemassi ormai ridotto a rudere fu nel medioevo assai importante perché  offriva un ottimo baluardo all'accesso al mare della repubblica senese . Per questa sua posizione strategica fu  conteso da Siena e Firenze sino al 1328 quando con un lungo assedio il capitano senese Guido Riccio da Fogliano lo conquistò definitivamente distruggendo tutte le torri e le strutture difensive. Da allora il castello perse sempre più importanza anche per il mutare delle tecnologie di guerra , per divenire infine la cava da costruzione del sottostante paese . Dagli anni novanta si susseguono scavi archeologici  a cura del dipartimento di archeologia medievale di Siena  . Attualmente sono in corso lavori di restauro conservativo .

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