Calatafimi Segesta è una cittadina termale, che nasce sui monti San Vito e Castello, ma comunque vicino al Golfo di Castellammare. Le sue origini sono piuttosto remote, ma il paese vero e proprio fiorisce con il governo arabo, infatti il nome con cui è stata edificata è Kalat al Fimi, che, in lingua araba letteralmente significa Castello di Eufemio.

La storia della nascita della cittadina è da ricondurre ai resti di un castello medievale, che si erge su di un colle, che sovrasta l’intero centro abitato. Probabilmente, il castello è stato realizzato sulle fondamenta di una costruzione preesistente. La sua struttura si presenta con torri laterali, caratterizzate da mura alte e spesse, per proteggere il castello dagli attacchi esterni, mentre l’interno era costituito da una corte piuttosto spaziosa e dai sotterranei, sede della prigione locale almeno fino al 1800, e che erano composti da una serie di cunicoli con volta a botte ed archi ogivali.

La sua fama è legata anche agli eventi della storia italiana; proprio a Calatafimi, nel maggio del 1860, Garibaldi, dopo lo sbarco a Marsala per la conquista del Regno delle due Sicilie, ottiene la prima vittoria contro le truppe dei borboni. A comprovare l’indubbia importanza di tale episodio, nei pressi di Calatafimi si trova l'Ossario dei caduti Garibaldini.

Nel 1968, Calatafimi subisce gli effetti devastanti di un terremoto, che distrugge quasi del tutto le meraviglie architettoniche che la città aveva accumulato nel corso degli anni.
In ogni caso, sfuggite all’attività tellurica sono chiese, che possono essere ammirate in tutta la loro suggestiva bellezza. La Chiesa del Crocifisso nasce in seguito ai lavori di ampliamento della Chiesa di Santa Caterina, nella cui sagrestia veniva venerato un Crocifisso di legno nero. La Chiesa è neoclassica, con gli interni caratterizzate da ricche decorazioni in marmo e oro. In particolare, di pregevole fattura è l’affresco della volta, che raffigura “il Trionfo della Croce del Norrito”.
La Chiesa di San Michele si trova in Piazza del Plebiscito, ed è di epoca antecedente al sedicesimo secolo. Successivamente passa all’Ordine dei frati Francescani, che stabiliscono lì il proprio convento, per , poi, nel 1846, divenire sede di una biblioteca storica. Anche la Chiesa di San Silvestro Papa è una costruzione antica, in quanto risale al dodicesimo secolo, durante il regno di Federico II di Svevia. La struttura si suddivide in tre ordini di navate e fa bella mostra di importanti opere scultoree, quali, ad esempio, il polittico in marmo del sedicesimo secolo, sito nella tribuna centrale.