Una volta che l'Unione Sovietica riusci' a far entrare le proprie truppe nei tre Stati baltici, il nuovo obiettivo di Stalin divenne la Finlandia; fino al 1917 quest'ultima faceva parte del territorio russo ma si conquistò poi l'indipendenza negli anni Venti battendosi contro i bolscevichi.
Fin dalla metà dell'ottobre 1939 si svolsero colloqui tra l'URSS e la Finlandia per uno scambio di territori e per alcune rettifiche di frontiera. Stalin propose alla controparte di cedere alla Finlandia 5500 kmq di alcuni distretti settentrionali in cambio di uno spostamento del confine finnico nell'istmo di Camelia (questo con lo scopo di fare in modo che la città di Leningrado fosse fuori dalla portata di artiglierie nemiche). Stalin pretese anche l'affitto per trent'anni del porto di Hangò e chiese, inoltre, di poter utilizzare il porto di Petsamo, l'unico porto finlandese situato sul mare di Barents.
I finlandesi erano disposti a venire incontro a tutte le richieste dei sovietici tranne quella riguardante l'affitto del porto di Hangò, dato che questo avrebbe consentito all'URSS il controllo del Golfo di Finlandia; i russi però respinsero la proposta e abbandonarono le trattative.
Il 27 novembre 1939 i sovietici protestarono per un bombardamento finlandese subito dalle loro truppe nella zone di Leningrado; il governo di Helsinki negò decisamente l'episodio ma Stalin si era ormai costruito la scusa per rompere le relazioni diplomatiche tra i due Paesi, cosa che avvenne due giorni dopo.
Il 30 novembre l'esercito sovietico, che nel frattempo si era schierato sui confini, iniziò l'attacco contro i finlandesi nella zona dell'istmo di Camelia mentre l'aviazione bombardò la capitale Helsinki. Tra le forze di Stalin e quelle finlandesi vi era una sproporzione enorme, i soldati russi erano in numero 5 volte superiore ed inoltre poterono contare sul supporto di un grande numero di aerei e carri armati.
Nonostante il 2 dicembre venne annunciata dall'agenzia sovietica Tass la costituzione di un "governo popolare di Finlandia" (in pratica un governo fantoccio), con a capo Otto Kuusinen, un membro del Komintern, l'avanzata delle truppe di Stalin incontrò grosse difficoltà; i finlandesi infatti opposero una strenua difesa sfruttando la conoscenza del loro territorio: si spostavano in bicicletta o sugli sci in mezzo alle fitte foreste e attaccavano sui fianchi le unità corazzate nemiche. Misero fuori uso numerosi carri armati russi usando un'arma che diventerà poi famosa col nome di "bottiglia Molotov".
Il governo fantoccio di Kuusinen intanto firmò un trattato con l'URSS in base al quale tutte le richieste dei russi vennero accolte in cambio della cessione dell'intera Carelia sovietica.
Sotto la spinta dell'attacco sovietico, i finlandesi si ritirarono e si attestarono sulla cosiddetta "linea Mannerheim", una serie di fortificazioni in legno e cemento che si estende per una quarantina di km attraverso l'istmo di Camelia e cosi chiamata dal nome del suo ideatore, il feldmaresciallo Carl Gustav Mannerheim.
Contro questa linea difensiva i sovietici continuarono a sferrare attacchi senza mai piegare i finlandesi che, tenacemente, resistettero respingendo ogni offensiva e impossessandosi anche di carri armati e cannoni nemici.
Alla fine, l'11 febbraio 1940, la settima armata di Stalin sfondò le difese nemiche e i finlandesi arrestrarono su una nuova linea difensiva
intermedia.
Ormai l'avanzata sovietica era inarrestabile e a fine febbraio venne forzata anche questa barriera difensiva permettendo ai russi di attaccare in modo massiccio in tutta la Carelia. Dopo che l'8 marzo venne conquistata dai russi la città di Vyborg, importante punto strategico, il generale Mannerheim chiese ai propri politici di avviare le trattative per l'armistizio dato che ormai la lotta era diventata impari.
Il 12 marzo, a Mosca, venne firmata la resa. Stalin ottenne quello che aveva chiesto prima del conflitto ma la Finlandia riusci' a mantenere la propria indipendenza nazionale.
I russi dovettero pagare un altissimo numero di morti, circa 200.000, in gran parte deceduti a causa del freddo. I finlandesi, invece, ne ebbero circa 25.000.
La vittoria sovietica giunse prima che Francia e Gran Bretagna potessero inviare truppe a supporto dei finlandesi, invio reso difficile anche dal fatto che, vista lo loro dichiarata neutralità, Svezia e Norvegia si opposero al passaggio dei soldati alleati sul loro territorio.