ISOMERIA
Si dicono isomeri quei composti organici che, avendo la
stessa formula grezza, hanno invece differente formula
di struttura e una diversa disposizione degli atomi nello spazio.
In certi casi, la differenza di struttura è così elevata
che gli isomeri presentano sia proprietà fisiche che
chimiche diverse.
Si distinguono i seguenti tipi di isomeria:
1) DI CONFORMAZIONE
Gli isomeri si chiamano conformeri
o isomeri conformazionali. Differiscono solo per
l'orientazione reciproca nello spazio dei gruppi chimici e possono liberamente trasformarsi l'uno
nell'altro senza rompere alcun legame chimico. Questo è possibile se sono
presenti soltanto legami semplici (C ibridato sp3) Gli isomeri non
presentano diversità di comportamento chimico e fisico, se non nei casi di
molecole ad altissimo numero di C (vedi proteine e acidi nucleici)
Per gli alcani si distinguono due
conformeri, con le posizioni sfalsata ed eclissata,
per i ciclo-alcani le due conformazioni a sedia e a barca.
2) STRUTTURALE
Essa si suddivide in :
- i. di catena
a parità di numero di atomi di
carbonio, essi possono essere disposti in modo lineare o in modo ramificato
- i. di posizione
tra i due isomeri varia la posizione
di un dato sostituente (doppio legame, atomo o gruppo atomico)
- isomeria di gruppo funzionale:
gli isomeri hanno la stessa formula bruta ma gruppi atomici
diversi. Le proprietà chimiche e fisiche sono pertanto completamente diverse.
3) STEREOISOMERIA
Varia la disposizione spaziale degli atomi componenti. Si suddivide in:
- isomeria geometrica (o cis-trans)
solo in composti in cui gli atomi di
carbonio sono ibridati sp2
- isomeria ottica (gli isomeri vengono
detti enantiomeri)
gli isomeri sono l'uno l'immagine speculare dell'altro e ciò
si può verificare soltanto nel caso della presenza di un atomo di carbonio
ibridato sp3 , legato a 4 gruppi atomici o
atomi diversi (carbonio o centro chirale). Due enantiomeri non sono sovrapponibili tra di loro. Tipica caratteristica di questi
composti è quella di essere "otticamente attivi", cioè essi hanno la capacità, se in soluzione, di ruotare il piano di vibrazione di un
fascio di luce polarizzata che li attraversi: se uno dei due enantiomeri ruota tale piano di un certo angolo in un
senso, l'altro lo ruoterà dello stesso angolo ma in senso opposto.
Si distinguono allora l'enantiomero
destrogiro indicato con (+) se la rotazione è verso destra e quello levogiro indicato con (-) se la rotazione
è verso sinistra.