I primi insediamenti (VIII sec. A.c.) vanno fatti risalire alla civiltà Picena.Verso la metà del X secolo i Monaci Farfensi edificano il “Castello” cui viene dato il nome di “Montebello”. Successivamente passato sotto il dominio dei “Canonici Fermani” assume il nome di “Cryptae Canonicorum”. Finalmente nell’anno 1217 viene ceduto in feudo ad Azzo VII Duca D’Este, “Azzolino” da cui prenderà l’attuale denominazione di Grottazzolina. La stessa diverrà comune autonomo nel 1860 con l’unità d’italia.

1. CHIESA DEL S.S. SACRAMENTO  E ROSARIO (1768). Facciata in stile classico. All’interno: affreschi, tele e sculture di L. Fontana (sec. XIX);dipinti di F. Ricci e A. Liozzi (sec.XVIII). Vi si conserva una Croce Astile del sec. XV di alta oreficeria marchigiana

2.  CHIESA DI S. GIOVANNI BATTISTA (1684).Monumento nazionale ricostruita su una preesistente Chiesa Romanica. All'interno pala d’altare di U. Ricci raffigurante il battesimo di Cristo (1694). Pregevoli stucchi.

 3. CASTELLO (AZZOLINO). Del primitivo nucleo, incendiato nel 1400 e ricostruito, ne restano importanti vestigia anche dopo il crollo del 1964. Al suo interno è ubicata la chiesa di Santa Monica (XVII sec.).

4. TEATRO ERMETE NOVELLI (XX sec).Costruzione in stile liberty con oltre 200 posti

5. PALAZZO DEL MUNICIPIO (INIZIO XX SEC.). Costruzione in stile rinascimentale presenta una interessante torre merlata. E’ sede degli uffici comunali.