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• Il piroscafo "Milano" viene costruito nel cantiere Odero di Sestri (Ge) nell'autunno 1903, ed inviato smontato tramite ferrovia a Como.

• Impostato nel cantiere di Campo Garibaldi ai primi di dicembre 1903, viene assemblato dalle maestranze della Lariana, ed è inaugurato il 28 agosto 1904.

• Il "Milano" in quest'occasione parte da Como alle ore 9.40, e in un'ora e quarantacinque minuti giunge a Colico, filando a 25 km/h. Durante il viaggio viene servita una colazione d'onore, curata dai signori Leoni e Spini. A bordo sono presenti alcune autorità, ed il direttore della Lariana ing. Canobbio. Al ritorno il "Milano" ferma a San Giovanni di Bellagio, imbarcando il presidente della Lariana, marchese Trotti, con consorte, e altri invitati.

• Entra in servizio il 28 settembre 1904.

• Di taglia leggermente inferiore agli altri piroscafi del lago, il "Milano" viene utilizzato specialmente nella stagione invernale. Altra caratteristica che lo distingue è la presenza della sala semicircolare di seconda classe, situata sul ponte di coperta sotto la cabina, che offe riparo ai viaggiatori in caso di maltempo. La sottostante saletta di seconda classe sottocoperta è dotata di cuccette per l'equipaggio, ricavate tramite schienali mobili dei divanetti.

• Ma la parte più pregevole del piroscafo è di certo il salone di prima classe, interamente allestito dalla Lariana, con un lusso assai elevato: divani di velluto damascato a spalliera alta, colonne di bronzo sormontate da ricchi fogliami, pure di bronzo, da cui sbucano come corolle le lampade elettriche.

• Tuttavia il risultato in esercizio non è propriamente soddisfacente. In particolare il "Milano" risulta sempre poco maneggevole, a causa del timone, troppo piccolo rispetto alle ruote motrici. Inoltre è troppo largo rispetto alla lunghezza, e ciò lo rende piuttosto instabile.

• La vita del piroscafo è perciò segnata da alcuni incidenti. Il 6 luglio 1905 una bufera si abbatte sul lago di Como, sorprendendo il piroscafo nei pressi di Bellagio. Le onde si alzano altissime, e alcune di esse provocano anche qualche danno al natante.

• Il successivo 28 luglio 1905 il piroscafo, partito in corsa ordinaria alle 18 da Como per Colico, giunto all'altezza di Bellano, si arena. In nottata da Como viene inviato il piroscafo "Lariano" per disincagliare il "Milano" L'operazione è compiuta in poco più di mezz'ora senza alcuno sforzo.

• Il giorno di Natale 1909 una fitta nebbia rende impossibile la navigazione sul lago, e tutti i piroscafi approdano al pontile cui sono più prossimi. Il "Milano", in navigazione nel basso ramo di Lecco, si arena sulla spiaggia della punta di Abbadia Lariana. Viene subito telegrafato a Lecco, ed il piroscafo "Vittoria", inviato in soccorso al "Milano", riesce a disincagliarlo dopo lunghi sforzi.

Il "Milano" ha però anche i suoi momenti di gloria: il 14 maggio 1912 in corsa speciale imbarca a Villa Carlotta la duchessa di Weimar, abbiatica del duca Giorgio di Meiningen, portandola a Como. Per l'occasione il piroscafo viene ormeggiato direttamente alla scalinata della villa, opportunamente approntata.

• Per ovviare ai difetti evidenziati, la Lariana verso la fine del 1912 inizia a progettarne una trasformazione a elica, propulsione più adatta alle dimensioni del piroscafo. Inoltre la soluzione dell'elica consentirebbe di eliminare i pesi esterni delle ruote motrici, contribuendo a migliorare la stabilità del piroscafo.

• Il "Milano", in attesa dei lavori, vede ridotto il proprio servizio, a favore dei piroscafi "Tremezzo" e "San Fermo", di taglia simile ma a elica, varati in quegli anni.

• La guerra blocca i lavori di trasformazione, ed il piroscafo, già munito di elica, ma ancora privo delle macchine, viene ormeggiato a una boa nei pressi del cantiere di Campo Garibaldi a Como, in disarmo.

• Nel 1925, nell'ambito dell'imponente programma di ampliamento della flotta intrapreso dalla Lariana, il piroscafo viene trainato al cantiere di Tavernola per la conversione in motonave. Le sovrastrutture vengono interamente rinnovate, viene installato un motore diesel Tosi da 350 CV, la capienza è portata a 500 persone, ed il "Milano" diviene così la più grande motonave dei laghi italiani.