Inizia in Corso Giovecca e termina in Corso Porta Mare.
In tempi remoti, questa via era detta "Strada di Santo Spirito" dall'omonimo tempio cristiano, grandioso nella sua mole che vi si erge sin dal 1519 con materiali di recupero tratti da un altro luogo sacro, il Convento dei Minori Osservanti di Quacchio. Il convento di Santo Spirito verrà terminato solo nel 1642 coi materiali di recupero della delizia estense di Belvedere che papa Clemente VIII° volle demolire dal 1601. La strada venne detta "Via Montebello" dal Comune di Ferrara nel 1860 in memoria di una battaglia vinta dagli italiani contro gli austriaci nel 1859. Più avanti, lungo la strada troviamo la chiesa di San Matteo, eretta nel 1580 da Lucrezia d'Este con annesso un'ospizio per donne divise dai mariti "zitelle pericolanti". San Matteo venne in seguito ricostruita ed ampliata nel 1755 dal Cardinale Marcello Crescenzi. Divenne parrocchiale nel 1758 e vi rimase fino al 1870 quando fu soppressa. divenne poi un magazzino e fu danneggiata durante i bombardamenti della IIa Guerra Mondiale. Oggi, ristrutturata ospita un'attività commerciale. Quasi dinanzi possiamo osservare la chiesa di Santa Monica, eretta nel 1515 per volontà di Alfonso I° d'Este e di sua moglie, Lucrezia Borgia. Venne consacrata nel 1544 da Gillino Gillini Vescovo di Comacchio. Dal XVIII° secolo in poi, le monache passarono, fino al 1950 , un periodo in cui per svariati motivi furono costrette ad andarsene per poi di seguito poter tornare al loro monastero. Oggi la chiesa è sconsacrata e chiusa ed il monastero ospita una scuola. Poco distante da quest'ultimo, ne sorgeva un'altro oggi del tutto scomparso, San Nicolò del Cortile eretto nel 1204. Al termine di questa via, troviamo la chiesa di San Giovanni Battista, che sorge in uno spiazzo ampio in angolo fra le vie Montebello e C.so Porta Mare. Questa chiesa venne edificata nel 1496 ma alcuni credono invece nel 1505. L'architetto di questa grandiosa costruzione sarebbe stato Francesco Marighella; gli studiosi moderni la attribuiscono però a Biagio Rossetti. Con il terremoto del 1570 che rase al suolo molti edifici, Alberto Schiatti architetto, risistemò l'edificio, forse riducendolo anche in dimensioni. Dal 1826 al 1834 la chiesa venne retta dal Sovrano Ordine Gerosolimitano di Malta. Venne riaperta al culto nel 1938, e dopo i bombardamenti del 1944 venne chiusa al culto perchè danneggiata e chiusa definitivamente nel 1954. Da pochi anni è stata nuovamente restaurata.