Cenni Storici

Gli statuti della prima comunità di Premilcuore sono risalenti al 1379 e sono stati elaborati dopo l'occupazione fiorentina. Si può supporre che anche Premilcuore, così come avvenne per i comuni vicini, si sottomise a Firenze definitivamente intorno all'anno 1440. Comunque sia, esso godeva già della protezione della Repubblica Fiorentina da molto prima: aggiunte del 1382 agli Statuti ricordano, infatti, le tasse che il paese doveva pagare a Firenze.

Il castello fu spesso teatro delle lotte fra le dinastie dei vari signori della Romagna e la Repubblica di Firenze, la quale ne fece a sua volta un forte baluardo in varie contese contro i Visconti. La forza di Firenze è dimostrata anche dal fatto che i conti Guidi, proprietari di numerosi castelli e terre, caddero, uno dopo l'altro, sotto il suo dominio.

Il carattere romagnolo degli abitanti e la naturale fortezza del castello dovettero dare molto da fare al famoso condottiero Jacopo dal Verme, al servizio dei Visconti, che fu costretto, in una di queste guerriglie, ad adoperare per la prima volta in Toscana le bombarde contro le potenti mura e i resistenti torrioni del castello.

Continuando le animosità fra la Repubblica di Firenze e i Visconti di Milano, nel 1440, precisamente il 20 marzo, essendo Duca Filippo Maria Visconti, giunsero a Premilcuore i militi milanesi per vendicarsi delle continue molestie arrecate per comando dei fiorentini dai castrocaresi a Forlì, facendo razzie d'ogni genere, rapinando bestiame, molestando le persone, distruggendo i raccolti. I premilcuoresi dovettero anche chiedere la protezione dei fiorentini contro le scorrerie di bande armate e, soprattutto, contro i Manfredi di Faenza, che, appoggiati da Milano, tentavano di estendere il loro dominio su tutto l'alto Appennino.

Nel 1424 Filippo Maria Visconti prese Premilcuore ai Fiorentini, ma fu poi costretto a restituirlo. Si riferisce a questo periodo la notizia inviata dal commissario fiorentino Rosso de Rossi ai Dieci di Balia il 2 ottobre 1424 da Premilcuore: «Questa mattina abbiamo ricevuto da la briata del duca di Milano grandissima battaglia et in ultimo mediante la gente di qui e la virtù de li homini forestieri, si sono partiti con danno e con vergogna ...».

 Nel 1499 fu Caterina Sforza ad impossessarsene e solo per tradimento del castellano tornò sotto Firenze.