Monticiano Il territorio del comune di Monticiano ai estende nella valle del fiume Merse. Le prime notizie certe del castello di Monticiano si hanno nel 1171, anno in cui, pur essendo controllato dalla famiglia dei Lambardi, era di fatto sottoposto alla giurisdizione del vescovo di Volterra, Ildebrando Pannocchieschi. Alla caduta di quest'ultimo, la giurisdizione del castello passò nelle mani del suo successore Pagano nel 1224, confermatagli dall'imperatore Federico II. Anche la città di Siena cominciò ad avanzare le proprie ambizioni espansionistiche su Monticiano, poiché già prima della metà del Duecento lo considerava parte del proprio contado. Dopo la battaglia di Colle (1269) lo occupò con le armi e, per punirlo di aver dato asilo ai fuorusciti ghibellini, fece abbattere le mura e la rocca di Castelvecchio. Il castello di Monticiano fu così assoggettato definitivamente al comune senese e, nel 1310, divenne sede di un vicario. Nel 1554 Monticiano passò sotto il governo mediceo, ma nel 1629 venne offerto in feudo da Ferdinando II al conte Orso Pannocchieschi d'Elci. Solo nel 1749 ebbe termine la signoria dei Pannocchieschi, che rimasero però proprietari di gran parte delle terre. Durante la Resistenza, Monticiano fu scelto come base per l'organizzazione dei primi nuclei partigiani senesi e diventò zona di operazioni della brigata Garibaldi "Spartaco Lavagnini". Tra le numerose azioni belliche, di particolare importanza fu lo scontro avvenuto fra partigiani e tedeschi nella notte fra il 3 e il 4 giugno 1944 proprio nella piazza del paese. Nel capoluogo, posto su un’altura a pochi chilometri dal fiume Merse, si può ammirare la Chiesa di S. Agostino, completamente in stile gotico, simbolo degli antichi eremi agostiniani. Da notare inoltre Palazzo Calliani e l’Antico Spedale, ora trasformato in chiesa. In frazione S. Lorenzo a Merse sono da visitare il Castello e la Chiesa Romanica. In posizione abbastanza disagiata e fuori dalle grandi vie di transito, Monticiano poté contare nel passato solo sulle sue risorse agricole (prevalentemente cereali) e ancora di più sui prodotti dei boschi. Più della metà del suo territorio era infatti ricoperta da castagneti, lecci e cerri che potevano essere sfruttati per l'alimentazione umana, per quella degli animali e per il legname. I Bagni di Petriolo erano particolarmente rinomati in età medievale per le proprietà curative delle loro acque sulfuree. Anche se l'agricoltura, lo sfruttamento dei boschi e l'allevamento di cavalli rivestono ancora un importante ruolo nell'economia del comune, oggi hanno rilievo soprattutto le attività terziarie, grazie allo sviluppo del settore dei trasporti.