Radicondoli Le prime notizie riguardanti il castello di Radicondoli si hanno agli inizi del Duecento, periodo a cui risale la sua costruzione, mentre la sua pieve viene ricordata fin dal secolo X. Nel 1216, pur avendo raggiunto un certo rilievo demografico e un'organizzazione comunale propria, divenne feudo degli Aldobrandeschi, i quali, in base alla convenzione stipulata nel 1221 con Siena, consegnarono agli ufficiali di quella città i castelli di Radicondoli e di Belforte. Nel 1230, poiché i conti non rispettarono gli accordi stipulati con Siena, il Comune riprese formalmente possesso dei due castelli. Già sette anni più tardi, tuttavia, sia Radicondoli sia Belforte erano tornati in mano agli Aldobrandeschi: nel 1237 il conte Guglielmo rinnovò il giuramento di pace e fedeltà, dando di nuovo in garanzia i due castelli. Nella seconda metà del XIII secolo, nell'ambito dei nuovi rapporti fra Siena e gli Aldobrandeschi, fu tolta l'ipoteca sul Castello di Radicondoli e sul vicino Belforte, che furono occupati fra il 1260 e il 1269 dai Guelfi e poi riacquistati dai Senesi. Negli ultimi decenni del 1200 Radicondoli e Belforte vennero contesi e spartiti nella divisione del patrimonio aldobrandesco fra il ramo del conte Ildobrandino di Bonifazio di Santa Fiora e quello dei conti di Sovana. Il comune di Radicondoli è racchiuso ancora all’interno del perimetro murario, per alcuni tratti ancora ben conservato. L'abitato si dispone sui due lati della via principale, sulla quale si affacciano gli edifici civili, pubblici e religiosi più importanti. Parallelamente ad essa si sviluppa una rete di strade e vicoli a gradoni lungo il pendio della collina. All'incrocio di queste strade si trova la Chiesa Collegiata completamente ristrutturata nel 1586. Nel perimetro murario si aprivano le tre porte che conducevano al castello; attualmente se ne conserva solo una, la Porta a Olla, con arco a tutto sesto sormontato da piombatoi su beccatelli. Sul lato meridionale della cinta muraria si innalzano tre case-torri, ancora esistenti anche se rimaneggiate. Presso la Collegiata si trova la Chiesa del Monastero di SS. Caterina della Rota, con i sui interni in stile barocco; accanto alla Porta a Olla sorgeva la Chiesa di S.Michele, ora inglobata in un complesso ottocentesco. All'ingresso orientale del paese si trova la secentesca Chiesa del Crocifisso. La Pieve Vecchia, oggi Chiesa del Cimitero, situata alle pendici orientali del Poggio di S. Cerbone, è un antico edificio romanico di stile pisano-volterrano del secolo XII, caratterizzato dalle murature in bicromia, a fasce bianco-rosse e alternate. Tra i vari interventi di restauro realizzati nella pieve, nel periodo barocco è stato aggiunto un grande altare. Infine, sulla pendice meridionale del poggio di Radicondoli si trova il Convento di S. Francesco dei Frati Minori Osservanti, fondato nel 1494. Il convento è formato da due corpi ben distinti: la chiesa ed il convento stesso, che nel corso dei secoli hanno subito più volte delle opere di rifacimento ed ampliamento.