Castellina in Chianti   "Castellina detta già dei Trebbiasi" si trova sul crinale che divide le valli dell'Elsa, dell'Arbia e della Pesa, per cui da questo meraviglioso belvedere hanno le più estese vedute della Toscana in ogni direzione. Il castello nel 1220 venne concesso in beneficio dall'imperatore Federico II ai nobili abitanti il vicino castello del Trebbio, feudatari dei conti Guidi; ma Castellina ha origini antichissime, essendo stata un florido insediamento etrusco, come lo provano i numerosi reperti archeologici scoperti sulle pendici del monte Calvario. Comunque il castello già da tempo immemorabile apparteneva alla giurisdizione civile della città di Firenze, ed alla diocesi fiesolana. Ultima difesa, insieme ad altri castelli tra cui quello di Rencine, del territorio fiorentino, fu dotata di mura, che in parte ancora oggi è possibile ammirare, rafforzate da un potente cassero, restaurato tra le due guerre ed oggi sede del Municipio. Formò con Radda e Gaiole uno dei tre Terzieri della Lega del Chianti: ed ancora oggi si conservano gli statuti di quella milizia insieme ai propri ordinamenti, milizia che aveva compiti di difesa territoriale ed interna, durante i numerosi assedi che il castello ebbe a subire nel lungo periodo di contesa tra Firenze e Siena. Saccheggiata una prima volta nel 1397 dalle soldatesche del duca di Milano, Signore di Siena, si difese strenuamente una prima volta nel 1452 dagli assalti dei nemici napoletani, e successivamente, durante l'invasione del 1478 da parte degli eserciti collegati contro Firenze, resistette a 40 giorni di durissimo assedio. Nel suo contado si trovano numerosi castelli, quali quello di Tòpina, di Cerna, di Grignano, il già nominato Rencine ed altri, disseminati lungo le propaggini che discendono lungo la Val d'Elsa ed in direzione di Siena, altresì famose per i loro vini, che insieme a quelli di Radda e Gaiole sono tra i più rinomati della Toscana. Oggi, sparite le due porte principali delle mura che abbracciavano l'abitato, si può percorrere la strada che le collegava, ammirando le facciate dei numerosi palazzi che contornano questo breve ma suggestivo corso, con una sosta meditata nella piazza del Comune, sotto la mole del castello e della sua torre merlata, ove ancora nei giorni di festa si svolge la vita di questo borgo fiero e ventoso.