Nel settembre del 1955 entra alla Erasmus High School a Brooklyn. È un'ottima studentessa ma non fa molta amicizia con i suoi compagni. Ha altre cose per la mente tra cui il suo lavoro part-time in un ristorante cinese. Barbra si veste con dei kimono di seta e si fa cerscere le unghie. La signora Choy, proprietaria del ristorante insieme a suo marito, è molto vicina a Barbra che a lei confida cose di cui non riesce a parlare con sua madre. Sono loro che in un certo senso la introducono al cinema: in un filmino girato ad una festa di compleanno ogni volta che viene inquadrata Barbra si nasconde la faccia con le mani.

 

Diana e Luis divorziano. Barbra ora deve lavorare di più e deve anche badare alla sorellina minore mentre la madre è fuori per lavoro. I paragoni tra le due sorelle sono continui e mentre Rosalind è cicciotta e carina, Barbra si sente secca e bruttina. Ma mentre sua madre è al lavoro Barbra è un po' più libera di fare ciò che più le piace: andare al cinema.

Supera un'audizione al Cherry Lane Theater (senza aver detto nulla a sua madre) per uno stage di un anno. Quando Diana lo scopre, sempre un po' riluttante, le permette di seguire le lezioni solo se a scuola avrà dei buoni voti (promessa chiaramente mantenuta).

Fa anche un provino per Allan Miller, che la giudica la peggior audizione mai vista. Comunque la prende nel suo gruppo per l'entusiasmo con cui lavora e per la forza del suo carattere. In questo periodo conosce anche il suo primo ragazzo: Roy Scott. Sua madre disapprova la loro relazione e tenta di separarli mettendo anche di mezzo i Miller. Anni dopo Roy ricorda che "Sua madre cercava di controllarla troppo, e anche questo ha rovinato la loro relazione".

A 17 anni ha il suo primo vero lavoro da attrice a Manhattan. Interpreta la trentacinquenne Loma al fianco del giovane Joan Rivers in "Driftwood", una commedia che rimase in cartellone per 6 settimane. Durante questo periodo Barbra si diploma con una media tra le più late della sua classe. Nonostante i voti e le pressioni da parte di sua madre Barbra non ha nessuna intenzione di andare al college.

L'unica attività extraslastica a cui voleva veramente parteciapre era il coro. L'Erasmus Choral Club era famoso per accettare solo le voci più belle della scuola. Barbra provò ad entrarci un paio di volte ma venne respinta finchè, con la prima sua incisione alla mano, fatta amatorialmente ai Nola Recording Studios di New York, si presenta al direttore del coro, Cosimo DePietto, che non può che ammetterla. Resta nel coro solo per due anni, poi lo lascia sia per problemi d'incomprensione con DePietto sia perchè inizia la sua attività artistica.

Per il suo quattordicesimo compleanno nel 1956 va a Manhattan a vedere "The Diary of Anne Frank". È talmente entusisata dello spettacolo che cambia idea, non vuole essere più solo una cantante, vuole diventare un'attrice. Comincia subito a fare dei provini. Fa un'audizione per la parte di Santa Giovanna nell'opera di Bernard Shaw. Anche se a detta degli altri attori Barbra fu meravigliosa nella lettura della parte, questa andò alla bellissima Jean Seberg. Barbra ne è devastata, soprattutto perchè tutto ciò confermava le teorie di sua madre. Secondo Diana, Barbra non sarebbe mai potuta diventare un'attrice perchè non sufficientemente bella, prova quindi seriamente a dissuderla dal continuare.

Si trasferisce invece a Manhattan dove lavora duramente per realizzare il suo sogno. Supera tutti gli ostacoli che sua madre vedeva e raggiunge i primi successi. A 18 anni canta in locali come il Lions e il Bon Soir di Manhattan, al Caucus Club di Detroit e al Crystal Palace a St Louis, oltre a parteciapre spesso al "PM East" il talk show di Mike Wallace.

A questo punto decide di togliere una "a" dal suo nome rendendolo unico. Incontra Marty Erlichman che resta il suo principale produttore anche oggi. È lui che le fa fare un'audizione a Broadway per un nuovo musical "I Can Get It For You Wholesale" dove sarà Miss Marmelstine. È l'inizio di una bellissima e lunghissima carriera che la lega al teatro, al cinema, alla televisione e alla musica.