Il 28 ottobre 2008 viene nominato nuovo allenatore dell'Argentina. Come suoi collaboratori vengono nominati Carlos Bilardo, tecnico dell'Argentina ai Mondiali 1986, Hector Eriquez, campione del mondo nel 1986 quando passò la palla per il gol del secolo di Maradona, e Alessandro Mancosu. La prima partita della sua gestioneè stata giocata il 19 novembre del 2008 a Glasgow contro la Scozia e vinta per 1-0. Il 1º aprile 2009 l'Argentina crolla per 6-1 con la Bolivia, penultima in classifica. Nonostante le difficoltà incontrate nella strada verso la qualificazione a SudAfrica 2010, la Nazionale riesce a guadagnare la qualificazione per il torneo all'ultima giornata del girone battendo l'Uruguay a Montevideo il 14 ottobre 2009. Dopo la partita Maradona si è scagliato contro i giornalisti, colpevoli di aver messo in dubbio le sue qualità di allenatore. Per questo fatto la FIFA lo ha squalificato per due mesi. Dopo un inizio mondiale travolgente, grazie a quattro vittorie consecutive, il 3 luglio 2010 conclude malamente il mondiale 2010 alla guida della nazionale argentina che viene sconfitta 4-0 dalla Germania nei quarti di finale. Il 14 maggio 2011, dopo 10 mesi di inattività, Maradona viene ingaggiato da una squadra di Dubai firmando un contratto biennale da 4,5 milioni di dollari a stagione. Si porta dietro i fidi Héctor Enriquez come vice e Alessandro Mancosu come assistente. Il 10 luglio seguente dopo alcuni attriti con la dirigenza e con alcuni giocatori, viene sollevato dall'incarico. Il 22 giugno 2015 annuncia la propria candidatura alla presidenza della FIFA al posto di Joseph Blatter.