Nel 1901 William Harley, progettista, e Arthur Davidson, disegnatore decisero di mettere un motore ad una bicicletta: William, se tu la progetti io la faccio andare!

Con l'aiuto di un meccanico tedesco che conosceva bene il motore De Dion, ampiamente usato in Europa, il nuovo veicolo comincia a prendere forma.

Il primo motore non ha successo; ma i giovani imparano che sono necessari un motore più grande e un volano, cosi tornano in officina e nel 1902 viene costruito il primo motore Harley: alesaggio e pistone misurano 7,6 per 8,9 cm, ci sono valvole laterali e un volano più grande.

Due fratelli di Davidson presero in prestito un tornio ed entrarono nell’impresa; montarono il motore su un telaio di bicicletta ma funzionò solo in piano.

Allora i ragazzi raddoppiarono il diametro del disco della frizione, portarono il motore a 400 centimetri cubici e costruirono un telaio più robusto.

Nel 1903 usci il primo modello che riusciva a percorrere strade in salita; secondo gli annali della Compagnia la prima moto è stata venduta a M. Meyer che macino 9600 km prima di venderla ai successivi quattro proprietari.

Con un prestito da parte di James McLay, zio di Davidson, la nuova fabbrica viene costruita nel luogo che sarebbe diventato la casa madre permanente.

Si assumono nuovi impiegati e nel 1906 il ritmo di produzione sale a 50 motociclette.

William s’iscrisse ad un corso universitario di progettazione e nel 1909 costruì la prima bicilindrica a V, una sette cavalli ma si rivela inadeguata e viene ritirata fino al 1911, anno in cui viene riproposta con valvole meccaniche, un nuovo telaio, e la trasmissione a cinghia rimane standard.

Nel 1913 nasce la nuova monocilindrica a 5 cavalli vapore; i ragazzi continuarono a fabbricare monocilindriche ma la bicilindrica sarebbe stata il punto di partenza della leggenda Harley.

Durante la prima guerra mondiale la Harley Davidson forni all’esercito americano 20000 moto e Roy Holtz, il primo soldato americano ad entrare in Germania il 12 novembre 1918, era in sella ad una Harley.

Nel 1920 le moto erano popolari perché era un mezzo di trasporto economico; oltre alle Harley cerano altri costruttori di moto come Indian, Henderson, Excelsior, Torpedo, Merkel, Warwick, Cleveland,................

La Harley smise di produrre biciclette nel 1921 per dedicarsi unicamente alle moto: la produzione annuale salì a 35000 unità; le monocilindriche furono abbandonate in favore delle bicilindriche da 61 a 74 pollici cubici.

Nel 1929 il crollo di Wall Street portò la morte dell’industria motociclistica; delle oltre venti case americane superarono la depressione solo la Indian e la Harlery Davidson.

Di nuovo la Harley Davidson affronto la guerra: tra il 1942 e il 1946 la Harley lavorò a pieno regime per fornire 90000 mezzi, e pezzi di ricambio per costruirne altre 30000; erano Harley con sidecar, per corrieri, per la polizia militare e moto mitragliatrici.

Nel 1960 la Compagnia di Milwaukee compra metà del pacchetto azionario dell'Italiana Aermacchi e importa la Sprint, da 250 cm a quattro tempi.

Nel 1961 la Harley passò nelle mani della A.M.F che portò nuovi capitali per accrescere la produzione .

Sotto la nuova gestione la produzione triplico in dieci anni appena ma l’impresa non fu felice : i vecchi clienti cominciarono a lamentarsi che le moto erano diventate inaffidabili, e i rivenditori che le moto cominciavano a perdere olio già nei saloni.

In pochi anni crebbe la diffusa preoccupazione del futuro della Harley Davidson.

È intanto Willy G. Davidson ( nipote del fondatore ) decise d’intervenire e disegnò il suo primo modello, la Super Glide del 1971, ma la A.M.F non ci mise il giusto impegno e il prodotto non fece che peggiorare la situazione.

A quel punto la soluzione era una soltanto: nel 1981 un gruppo di dirigenti e azionisti decisero di rilevare l’azienda; addio A:M:F

Il prezzo della libertà fu alto, la concorrenza giapponese era schiacciante, i debiti e un mercato in crisi furono un ostacolo difficile da superare.

Nel 1983 nasce l'Harley Owners Group (HOG) e l'ufficio legale perseguita i violatori del marchio di fabbrica ufficiale che viene abitualmente usato per l'equipaggiamento accessorio senza alcuna connessione con la fabbrica.

Nel 1985 avevano deciso di chiudere ma sono sopravvissuti grazie all’aiuto dei rivenditori e alla devozione dei clienti.

Nel 1986 la Compagnia diventa società per azioni, e nel 1987 viene quotata alla borsa di New York.

Da allora le cose sono andate sempre meglio tant'è che gli ordini dei rivenditori sono abitualmente inevasi di un 20/30% .