In una reazione S_N1 , nel primo stadio del meccanismo il gruppo uscente abbandona il Carbonio portandosi il doppietto di legame nel primo stadio della reazione. L'intermedio che si forma è perciò un Carbocatione planare. Esso sarà tanto più stabile quanti più gruppi alchilici sostituenti sono ad esso legati.Esso si formerà perciò più velocemente, facendo andare così la reazione più velocemente.

Dal momento che l'attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del carbocatione planare, il decorso stereochimico porterà alla formazione di un racemo.
si forma uno degli isomeri ottici
si forma l'altro degli isomeri ottici.
Dal momento che entrambi gli attacchi sono equalmente probabili, si formerà una soluzione racemica