Personaggio importante per la storia di Cutro è Gio.Leonardo di Bona (1552-1597) detto il Puttino,per la sua piccola statura.
Fu scacchista famoso e famosa resta la sua celebre partita a scacchi con Mons. Ruy Lopez de Segura,giocata alla presenza
del re di Spagna Filippo II e di cui Luigi Mussini nel 1886 trasse spunto per un dipinto,"Sfida scacchistica alla Corte del Re di Spagna" (proprietà: Monte dei Paschi di Siena)
Da qualche anno questo personaggio è stato riscoperto e durante le manifestazioni per l' "AGOSTO CUTRESE" viene rivissuta la suddetta partita con sfilata dei personaggi in costume,sbandieratori,giocolieri e partita a scacchi viventi,mentre a maggio,in occasione della festa del Crocifisso viene disputato il torneo internazionale di scacchi