Marco Toccafondi nasce a Prato (ospedale di Villa Fiorita, vicino al parco di Galceti) il giorno 5 novembre 1972 dai genitori: Roberto Toccafondi e Luciana Barni. La nascita è prematura, quindi dà luogo a vari inconvenienti (verrà trasportato d'urgenza all'opedale Mayer di Firenze e da lì rilasciato solo due mesi più tardi).
Marco vive l'infanzia in un clima di spensierata felicità, interrotta dall' obbligo imminente di recarsi all'asilo. L'asilo in questione sarà quello di San  Giuseppe in Prato, poichè situato nei pressi della casa dei nonni materni. Questo asilo è gestito da alcune suore, che consigliano la famiglia Toccafondi di far fare al piccolo Marco il "tempo pieno". Proprio per i costanti rifiuti del bambino a questa costrizione sorgerà di seguito una polemica sulla qualità del mangiare (secondo l'opinione di Marco la minestra a  burro era in realtà condita senza burro) alla fine, intorno alla prima metà del  dicembre 1977, il bambino verrà ritirato dall'asilo dove non tornerà mai più.
Nello stesso periodo, il 13 dicembre, a Marco si aggiunge una sorella: Silvia Toccafondi.
Polemiche scoppiano anche col prete della parrocchia dove Marco segue le lezioni di catechismo ed infatti anche la comunione non sarà fatta con gli stessi bambini del corso di catechismo ma  a diversi Km. di distanza, nella parrocchia di Fabio con il priore Don Ezio Palombo, amico di famiglia di vecchia data.Tuttavia, è proprio durante le poche lezioni di catechismo che Marco conosce uno tra gli amici che gli rimarranno legati per sempre: Paolo Moretti.
Anche le scuole elementari portano grossi problemi, il ragazzino si reca per quattro lunghi anni alla scuola elementare in via del Purgatorio in Prato, ma i continui litigi con la maestra (Sig.ra Bianchi), che a differenza dell'asilo coinvolgono questa volta anche entrambi i genitori, fanno si che le elementari stesse vengano finite in due scuole diverse (via del Purgatorio/Pacciana in via Cantagallo). Nelle medie si riscontrano i medesimi problemi, finite le quali vi è una travagliata (fase delle superiori anche queste purtroppo polemicamente interrotte).Il primo vero lavoro di Marco fu quello di portare le notifiche delle tasse per conto dell'ufficio riscossione tributi di Prato (anni: 90/92) contemporaneamente Marco crea  (insieme alle proprie zie,Grazia e Carla Toccafondi) una piccola azienda artigianale situata in Via Bologna a Prato e tuttora attiva). Anche gli anni dell'esattoria creano al ragazzo svariati problemi ed a causa di alcune accuse e vari screzi con un impiegato (oggi in pensione, soprannominato "Testaquadra", soprannome derivato dalla forma veramente cubica del cranio) anche dall' esattoria è praticamente cacciato senza il rinnovo del contratto a termine. Nel 1992, dopo vari screzi con l'odiata "autorità" militare (visita, accoglimento domanda d'obiezione, etc...), Marco viene spedito a fare il servizio civile nella splendida località di Greve in Chianti, qui è affidato alla sig.ra Carmela (la responsabile dell'ufficio acquisti del Comune di Greve) una brava donna, che lo tratta quasi come un figlio. Finito l'anno di servizio civile (giugno 1993) Marco riprende gli studi interrotti e si diploma all' istituto P. Dagomari. Nel frattempo lavora anche nella ditta Filorama Spa (gruppo Bini/Ilcat) come campionarista fino al febbraio 1996, passerà alla più grande azienda del pratese (il Lanificio Pecci) nel febbraio 1996, anche qui fino al maggio 1997 lavorerà come campionarista (anno in cui fra l'altro compie il suo più importante investimento (fino ad oggi) l'acquisto di una casa tra viale Vittorio Veneto e piazza S. Marco) poi, nel giugno 1997, sarà trasferito al reparto: controllo qualità filato. Nel 1998, insieme ad alcuni amici, fonda la rivista "Cartabianca".
Nell'estate del 1999 crea una simpatica novellina ispirata alla "Fattoria degli animali" di G.Orwell pubblicandola su Internet, per questo motivo verrà pesantemente punito dall'azienda dove lavora con un intero giorno di sospensione per essersi rifiutato di cancellare il sito web ritenuto offensivo da parte del lanificio.  Successivamente, il 29 novembre 1999, fonda un sindacato autonomo: "L'unione Libertaria Pratese" ispirandosi agli ideali dell'anarcosindacalismo e cercando di introdurre tra i lavoratori e le  lavoratrici il concetto della auto-organizzazione della classe lavoratrice. La lista coglierà un buon successo, circa il 15% dei suffragi, alle elezioni aziendali e il Toccafondi risulterà addirittura il 3°  eletto su una decina di candidati. Tuttavia, già nella prima ristrutturazione aziendale, Marco, nonostante le offerte ventilate da Unione industriale pratese e dirigenti Cgil, si rifiuterà categoricamente, a differenza di tutti gli altri componenti delle Rsu aziendali, di trovare e soprattutto firmare l'accordo con l'azienda, poichè quest'ultimo prevede il licenziamento di 12 dipendenti. E' ovvio che non sarà certamente una sorpresa il suo immediato inserimento proprio all'interno di quel reparto che verrà soppresso di lì a poco. La vicenda è molto curiosa, difatti guadagna gli onori della cronaca locale e non solo: interviste ad emittenti televisive e radiofoniche toscane, un intervento nella trasmissione di Santalmassi su Radio24 e ovviamente numerosi articoli, che riportano l'argomento sui quotidiani locali. Attualmente Marco è iscritto alla facoltà di Lettere e Filosofia di Firenze, corso di laurea in storia ed inoltre collabora come pubblicista con il quotidiano "Il Tirreno" (cronaca di Prato). Contemporaneamente il ragazzo, assistito dall'avvocato Andrea Pettini,  porta avanti un' importante battaglia legale all'interno del mondo del lavoro. Tale vertenza risulterà molto lunga, ardua e complessa, per certi suoi aspetti "virtuali" perfino unica nel suo genere, ed andrà avanti per oltre due anni. Alla fine, però, Marco riuscirà a spuntarla ancora una volta e giovedì 5 dicembre 2002 il tribunale di Firenze dà ragione al ragazzo e i provvedimenti disciplinari e le iniziative dell'azienda saranno annullati.